Сезон 1999 года «Арсенал» начал в ранге одного из фаворитов 1 дивизиона. Действительно, не каждая команда высшей лиги могла похвастаться таким составом и условиями подготовки. В первом матче туляки разгромили дмитровградскую «Ладу-Симбирск» 4:0. Но… в очных встречах с прямыми конкурентами (даже домашних) туляки добивались максимум ничьей. Это всё вкупе с назревающим финансовым кризисом команды послужило толчком к отставке Е. М. Кучеревского, проработавшего главным тренером канониров почти 3 года. Команду возглавил Л. И. Буряк, который пытался некоторое время выполнить поставленную задачу, но проиграв 1 августа 1999 г. домашний матч «Факелу» 2:3, туляки практически лишились всех шансов выйти в высшую лигу. Далее разразился финансовый скандал, команду покинула группа игроков во главе с главным тренером. Туляки располагали всего 13 футболистами: Клеймёнов, Буров, Востросаблин, Самарони, Балашов, Климов, Гроховский, Даниэл, Андрадина, Карлос, Жоржинью, Семёнов, Ильин + запасной вратарь М.Комзиков (которому слава богу не пришлось выходить на поле в качестве полевого игрока). О повышении в классе пришлось забыть — главное было — сохранить команду. Туляки вышли из всех передряг с честью, мало того, что в домашних матчах они показывали яркий атакующий футбол, им удалось занять 9 место по итогам чемпионата.
«Арсенал» в сезоне-99 набрал 64 очка, забил 61, пропустил 51 мяч, одержал 19 побед, сыграл 7 матчей вничью и потерпел 16 поражений.
В Кубке России туляки дошли до 1/16 финала, где дома уступили раменскому «Сатурну» — 1:3.
В официальных матчах цвета «Арсенала» защищали 28 футболистов.
Был установлен антирекорд по количеству поражений в сезоне — 16 и повторен антирекорд 1998 года по кол-ву крупных поражений -3.
Как и год назад, лучшим бомбардиром команды стал Андрадина — 18 мячей. Долгое время он лидировал и в списке лучших снайперов дивизиона, но повторить прошлогоднее достижение не смог.
Андрадина стал автором и единственного хет-трика туляков в сезоне (Локомотив СПб 4:0), он же стал автором дубля. Ещё по 2 мяча в чемпионате забивали Призетко и Климов. Дублем отличился Семёнов в кубковом матче с «Рубином».
Было одержано 5 крупных побед (все — на своём поле).
Тринадцать раз ворота канониров оставались сухими, причём дважды в матчах с «Динамо», «Локомотивом» СПб, и «Металлургом» Лп.
В 12 матчах «Арсенал» не смог поразить ворота соперника.
Оба раза были обыграны «Локомотив» СПб и «Металлург» Лп.
Ни одного очка тулякам не удалось взять у «Факела».
ВСЕ МАТЧИ: АРСЕНАЛ-1999
Арсенал — Лада-Град 4:0 (Копылов, Андрадина, Климов, Даниэл)
Арсенал — Сокол» 1:1 (Коваленко)
Металлург Лп — Арсенал 0:1 (Андрадина)
Факел — Арсенал 1:0
Арсенал — Локомотив СПб 4:0 (Андрадина-3, Дзюбенко)
Арсенал — Балтика 1:2 (Мазур)
Металлург Кр — Арсенал 2:3 (Призетко-2,Андрадина)
Локомотив Чт — Арсенал 1:1 (Мурашов)
Арсенал — Томь 3:1 (Андрадина, Даниэл, Призетко)
Арсенал — Тюмень 3:0 0 (Андрадина, Копылов, Даниэл)
Волгарь-Газпром — Арсенал 2:0
Анжи — Арсенал 1:0
Спартак-Орехово — Арсенал 0:2 (Самарони, Карлос)
Арсенал — Динамо 2:0 (Климов-2)
Арсенал — Спартак 3:1 (Свистунов, Даниэл, Климов)
Амкар — Арсенал 4:1 (Андрадина)
Газовик-Газпром — Арсенал 3:1 (Самарони)
Арсенал — Торпедо-Виктория 4:1 (Климов, Даниэл, Андрадина-2)
Арсенал — Рубин 5:0 (Климов, Буров, Семёнов, Андрадина, Карлос)
Кристалл — Арсенал 1:0
Торпедо-ЗИЛ — Арсенал 1:1 (Климов)
Арсенал — Металлург Лп 1:0 (Даниэл)
Арсенал — Факел 2:3 (Семёнов, Андрадина)
Локомотив СПб — Арсенал 0:1 (Жоржинью)
Балтика — Арсенал 1:1 (Копылов)
Арсенал — Металлург Кр 0:0
Арсенал — Локомотив» Чт 2:0 (Андрадина, Климов)
Томь — Арсенал 2:1 (Андрадина)
Тюмень — Арсенал 2:0
Арсенал — Волгарь-Газпром 2:1 (Жоржинью, Копылов)
Арсенал — Анжи 1:0 (Андрадина)
Арсенал — Спартак-Орехово 3:2 (Андрадина, Копылов, Карлос)
Динамо — Арсенал 0:0
Спартак — Арсенал 1:0
Арсенал — Газовик-Газпром 3:2 (Жоржинью, Семёнов, Самарони)
Арсенал — Амкар 2:2 (Карлос, Андрадина)
Торпедо-Виктория — Арсенал 1:0
Рубин — Арсенал 4:0
Арсенал — Кристалл 1:0 (Гроховский)
Арсенал — Торпедо-ЗИЛ 0:3
Лада-Град — Арсенал 3:1 (Жоржинью)
Сокол — Арсенал 2:0
МАТЧИ КУБКА РОССИИ
¼ сезон 98–99 Ротор (Волгоград) — Арсенал 4:1 (Призетко)
1/32 Рубин (Казань) — Арсенал 1:3 (Семёнов-2, Климов)
1/16 Арсенал — Сатурн (Раменское) 1:3 (Даниэл)